Rodil se je v kmečki družini kot drugi otrok v majhni hribovski vasici Vrsno nad bistro Sočo in pod mogočnim Krnom materi Katarini in očetu Jerneju. Odraščal je kot pastir očetove črede, obiskoval pa je šolo na Libušnjah, kasneje pa se je vpisal na šolo v Gorico. Planine so nanj naredile močan vtis, ki ga je spremljal celo življenje. Kmalu je zaradi skromnih gmotnih razmer opustil misel, da bi študiral klasične jezike in se je vpisal na bogoslovje v Gorici. Slovesno novo mašo je imel 27. oktobra 1867 pri Sv. Duhu na Libušnjah, že leto dni pred koncem študija. Leta 1868 je postal vikar v Kobaridu, kjer je med drugim nadaljeval svoje literarno delo, s katerim je začel že v gimnaziji, ustanovil pa je tudi čitalnico, ki je bila ena prvih na Slovenskem.
Z dekanom Andrejem Jekšetom sta se dobro razumela. Leta 1873 je bil premeščen v Rihenberk (sedaj Branik). Tudi tu ga je ljudstvo ljubilo in spoštovalo, žal pa se Simon ni razumel z župnikom Brazavščkom. Slednji ni bil zadovoljen z ničemer,

kar je Gregorčič storil, pogosto mu ni naklonil niti besede. Zaradi tega se je Gregorčič počutil osamljenega, kar mu je skupaj z obilico dela v Rihenbergu in bližnjih Brjah omajalo zdravje. Moči so mu vedno bolj pešale tako, da se je odločil pustiti službo v Rihenbergu. Kljub temu, da je v Rihenbergu veliko pretrpel tako duševno kot telesno, se je vendar nerad in s težkim srcem ločil od tega kraja, kar lepo opisuje v pesmi Slovo od Rihenberga. Rihenberčani so ga v osmih letih zelo vzljubili, zato so mu pripravili slovesen odhod. Ko je Gregorčič odhajal na lažjo službo vikarja na Gradišče, je bil ves Rihenberg na nogah, župan in svetovalci pa so ga spremili vse do Dornberka. Ob tej priložnosti so Gregorčiča imenovali za častnega občana Rihenberga. S presledki je bil nato Gregorčič vikar v Gradišču nad Prvačino, kjer je imel več časa in lažje delo, žal pa tudi slabše gmotne razmere, zaradi česar je postal kmet in pastir kot v svojih mladihletih. Po enajstih letih bivanja na Gradišču je zaradi slabega zdravja leta 1903 prodal hišo, se upokojil in se preselil v Gorico, kjer je čez tri leta tudi umrl. Pokopan je pri Svetem Lovrencu.
Pogreba se je udeležilo veliko število ljudi, tako Slovencev kot Italijanov. Na lastno željo so ga pokopali blizu njegovih staršev, na koncu cerkve Sv. Lovrenca z glavo proti oltarju, na njegov grob pa gleda visoki vrh Krna.
Njegove pesmi so izšle v štirih zbirkah - Poezije I (1882), Poezije II (1888), Poezije III (1902) in Poezije IV (1908), v njih pa najdemo domoljubne, ljubezenske, izpovedne in pripovedne pesmi. Najbolj znane med njimi so Soči, Nazaj v planinski raj, V pepelnični noči, Veseli pastir, Človeka nikar, Ujetega ptiča tožba, Mojo srčno kri škropite in druge.
Malo je pesnikov, ki doživijo razprodajo svoje pesniške zbirke, Gregorčič je eden izmed njih. Že njegova prva zbirka (Poezije I) je bila v hipu razprodana, kar priča o njegovi izredni priljubljenosti med ljudmi, predvsem med preprostim slovenskim ljudstvom. Prav slednjemu je namreč namenjen skoraj ves Gregorčičev opus, kar je pesnik v svojih delih nemalokrat izrecno poudaril.

Gregorčičevo zbirko pesmi "Poezije" (s predgovorom Antona Medveda ter pesnikovim življenjepisom), ki je leta 1908 izšla pri Mohorjevi družbi iz Celovca, si lahko v e-obliki ogledate tu.